ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ТРЕТИЧНЫЙ СПИРТ

Трехатомным называют спирт, в молекулах которого имеется три функциональных группы ОН. Например, глицерин:

Задача. Исходя из электронного строения, опишите взаимное влияние атомов в молекуле этанола и фенола. Опытным путем докажите, как распознать фенол и этанол.

Решение:

В этаноле электронная плотность смещена от радикала к группе ОН, поэтому она подвижна и может участвовать I в реакциях. В группе ОН водород отличается большей подвижностью, чем водород в радикале, так как связан с электроотрицательным атомом кислорода. Водород группы ОН может замещаться активным металлом. Так как влияние атомов взаимно, то группа ОН также влияет на радикал, поэтому атомы водорода радикала (рядом с функциональной группой) могут участвовать в реакциях замещения.

Фенол содержит тоже группу ОН, но она связана с бензольным кольцом. Электронная плотность смещается от группы ОН к бензольному кольцу, в результате увеличивается электронная плотность в орто- и пара-положениях. Поэтому, в отличие от бензола, в феноле замещаются три атома водорода у 2, 4, 6-углеродных атомов. Бензольное кольцо также влияет на группу ОН. В результате полного смещения электронной плоскости от водорода к кислороду, водород легче отщепляется в растворе в виде протона Н⁺. Поэтому фенол, в отличие от этанола, проявляет более сильные кислотные свойства.