Гаптены и полипептиды

□ Маркирование пептидов и белков обычно затрагивает ароматическое кольцо тирозина или гистидина.

Когда пептид или гаптен не содержит ароматического кольца, способного к замещению иодом (например, тирозина), обычным подходом является получение конъюгата с меченой молекулой. Очевидным выбором такой маркирующей системы является тирозиноподобный остаток, и производными, используемыми для этой цели, могут быть метиловый эфир тирозина, тирамин или гиста-мин и т. д. (схема 7.9-1,е). Однако доступнее другие иодированные соединения, например, N-гидроксисукцднимидньш эфир 3-(п-гидроксифенил)пропионовой кислоты; схема 7.9-1,г; прямая реакция этого реагента со свободными аминогруппами приводит к присоединению через амидную связь. В целом, выбор реагента для присоединения зависит от наличия реакционных групп в пептиде или гаптене (табл. 7.9-2).

Таблица 7.9-2. Типичные реагенты, присоединяющиеся к белкам

Группа на гаптене/пептиде

для присоединения Реагент Конеюгаг.

-Nfb или -СООН Карбодиимид

-Nfb или -СООН Изобутил хлороформиат

-NH2 или -СООН Изоксазолий

-NHa

-NH2

Тирозин, гистин или лизин

Группа на гаптене/пептиде для активации

-он -он

Соседняя -ОН Кето- или альдегидная

Глутаровый альдегид

Диизоцианаты (толуол-2,4-

дииизоцианат) Диазотированный

бензидин_

R1-CONH-R2 R1-CONH-R2 R1-CONH-R2

RpNH-^^Y-NH-Rj

НО ОН ^^.NHCONH-R,

NHCONH-R2 R,-N:N-^-Q^N:N-R2

Реагент

Активируемый лиганд

Янтарный ангидрид Фосген

BrCN

О- (карбоксиметил)-гидроксиламин

C=NH

R-CH=N-0-CH2COOH

Copyright © 2007-2012 Zomber.Ru

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить химию