| Главная страница сайта Zomber.ru | Учебник по аналитической химии |
| Помощь в решении задач по химии | Коллоидная химия |
| Лекции по химии | Учебник по общей химии |
| Вернуться в содержание книги "Химия мономеров" | |
В молекуле обоих мономеров имеет место комбинация бензольного ядра с ненасыщенным пятичленным циклом, двойная связь которого сопряжена с ароматической системой. В молекуле индена к бензольному ядру примыкает циклопентановая группировка, в молекуле кумарона — фурановая. Возможность мезомерии молекулы кумарона связана лишь с двойной связью, принадлежащей пятичленному циклу. При учете сопряжения этой связи как с ароматическим ядром, так и со свободной парой электронов атома кислорода существующие возможности образования мезомерных структур определяются следующей схемой:
Реакции присоединения протекают таким образом, что в них как бы принимает участие структура (I). Иначе говоря, кумароновая группировка в целом является весьма устойчивой, что находится в полном соответствии с действительностью.
Наоборот, в молекуле индена, где мы сталкиваемся с комбинацией бензольного ядра с циклопентадиеновым кольцом (III), имеют место несколько иные отношения благодаря наличию метиленовой группы. Ее водородный атом обладает относительно сильными кислотными свойствами и может диссоциировать в виде протона. В результате образуется мезомерный C-анион (V), в котором свободная пара электронов сопряжена с соседними двойными связями и который поэтому проявляет ароматический характер.
В реакциях, характерных для индена, это обстоятельство проявляется таким образом, что двойная связь оказывается как бы временно перемещенной* из положения 2,3 (Va) в положение 1,2 (Vb) по отношению к метиленовой группе. По своему химическому поведению инден подобен стиролу и циклопентадиену и является своего рода соединительным звеном между этими двумя углеводородами.
* Cогласно более новой версии, двойная связь в пятичленном цикле молекулы индена прочно фиксирована.
Химические реакции обоих мономеров мы будем разбирать в том же порядке, как это делали до сих пор. Вначале мы рассмотрим некоторые реакции замещения и отдельно реакции превращения, которым подвергается активная метиленовая группа молекулы индена.
|
Обратите внимание: |
Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru
Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии