Реакции циклизации

В диеновых синтезах, по Дильсу и Альдеру, инден и кумарон выступают в качестве диенофильных компонентов. Из ряда диеновых синтезов мы приведем лишь несколько типичных примеров. Так, с бутадиеном инден дает Δ₂-тетрагидрофлуорен, который при нагревании с селеном до температуры 350° легко дегидрогенизируется в флуорен.

Тетрахлор-о-бензохинон присоединяется к индену и кумарону точно так же, как и к стиролу. Если реакционная смесь содержит эквивалентное количество воды, то после охлаждения получается дикетон в форме бесцветного водного кристаллогидрата. Если из бензольного раствора гидрата отогнать кристаллизационную воду, то при охлаждении остающегося раствора выкристаллизовывается желтый дикетон.

Аналогией диенового синтеза из стирола и салицилового спирта является реакция индена с 3,4-диметил-6-оксибензиловым спиртом. Здесь также происходит сначала дегидратация спирта с образованием гипотетического соединения с о-хинометидной группировкой, которое затем присоединяется по месту двойной связи молекулы индена, образуя соответствующий хроман.

При реакции с малеиновым ангидридом в бензольном растворе молекула индена выполняет функции диенового компонента. Она реагирует также в о-хиноидной промежуточной структуре, которая аналогична о-хинометиду в предыдущем примере.

К реакциям циклизации относится присоединение окиси бензонитрила к индену, в результате чего образуется фенилинденоксазол. Однако точно не было доказано, который из двух возможных стереоизомеров при этом образуется.

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

Главная страница сайта Zomber.ru	Учебник по аналитической химии
Помощь в решении задач по химии	Коллоидная химия
Лекции по химии	Учебник по общей химии
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров"