Главная страница сайта Zomber.ru Учебник по аналитической химии
Помощь в решении задач по химии Коллоидная химия
Лекции по химии Учебник по общей химии
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров"


Образование винилпирролидона

Из общих реакций, в результате которых в молекуле органических соединений образуется двойная связь, к получению винилпирролидона ведет отщепление хлористого водорода от N-(β-хлорэтил)-пирролидона твердым едким кали или амидом натрия и термическое разложение соответствующей четвертичной соли или основания.

Мономерный винилпирролидон образуется при реакции пирролидона или лактама γ-аминомасляной кислоты с ацетиленом. Эту реакцию, называемую винилированием, поскольку в результате нее в молекулу вводится винильный остаток, открыл Реппе. В определенных условиях и в присутствии подходящих катализаторов реакцию винилирования можно применить почти ко всем соединениям, в молекуле которых имеется водород, обладающий кислотным характером, связанный с атомом другого элемента, нежели углерод. В результате открытия реакции винилирования появились возможности без труда получать в промышленном масштабе целые группы органических веществ, получение которых до той поры было весьма нелегким и нередко требовало многоступенчатых синтезов.

В рассматриваемом случае пирролидон обрабатывают ацетиленом при повышенных давлении и температуре в присутствии щелочного катализатора, обычно едкого кали (3—4%). Подвижный водород, связанный с атомом азота молекулы пирролидона, присоединяется к одному из углеродных атомов молекулы ацетилена. Получающийся при этом винильный радикал через азот-углеродную связь с остатком молекулы пирролидона образует N-винилпирролидон.

К тому же эффекту, как и едкое кали, приводит калиевая или натриевая соль пирролидона.

Реппе рассматривает винилирование как реакцию соединения между ацетиленом и солью винилируемого соединения, которая образуется путем замещения кислотного водорода щелочным металлом гидроокиси. Затем в ходе реакции другая молекула с кислотным водородом вытесняет из продукта соединения винилпроизводное, щелочной катализатор регенерируется и реакция повторяется. Подобный же полярный механизм предположил Хенфорд.



 

 

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

Информация для вас! Купи офисные кресла в Москве и получи скидку подробнее

 

Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии