| Главная страница сайта Zomber.ru | Учебник по аналитической химии |
| Помощь в решении задач по химии | Коллоидная химия |
| Лекции по химии | Учебник по общей химии |
| Вернуться в содержание книги "Химия мономеров" | |
Из общих реакций, в результате которых в молекуле органических соединений образуется двойная связь, к получению винилпирролидона ведет отщепление хлористого водорода от N-(β-хлорэтил)-пирролидона твердым едким кали или амидом натрия и термическое разложение соответствующей четвертичной соли или основания.
Мономерный винилпирролидон образуется при реакции пирролидона или лактама γ-аминомасляной кислоты с ацетиленом. Эту реакцию, называемую винилированием, поскольку в результате нее в молекулу вводится винильный остаток, открыл Реппе. В определенных условиях и в присутствии подходящих катализаторов реакцию винилирования можно применить почти ко всем соединениям, в молекуле которых имеется водород, обладающий кислотным характером, связанный с атомом другого элемента, нежели углерод. В результате открытия реакции винилирования появились возможности без труда получать в промышленном масштабе целые группы органических веществ, получение которых до той поры было весьма нелегким и нередко требовало многоступенчатых синтезов.
В рассматриваемом случае пирролидон обрабатывают ацетиленом при повышенных давлении и температуре в присутствии щелочного катализатора, обычно едкого кали (3—4%). Подвижный водород, связанный с атомом азота молекулы пирролидона, присоединяется к одному из углеродных атомов молекулы ацетилена. Получающийся при этом винильный радикал через азот-углеродную связь с остатком молекулы пирролидона образует N-винилпирролидон.
К тому же эффекту, как и едкое кали, приводит калиевая или натриевая соль пирролидона.
Реппе рассматривает винилирование как реакцию соединения между ацетиленом и солью винилируемого соединения, которая образуется путем замещения кислотного водорода щелочным металлом гидроокиси. Затем в ходе реакции другая молекула с кислотным водородом вытесняет из продукта соединения винилпроизводное, щелочной катализатор регенерируется и реакция повторяется. Подобный же полярный механизм предположил Хенфорд.
|
Обратите внимание: |
Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru
Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии