Главная страница сайта Zomber.ru | Учебник по аналитической химии |
Помощь в решении задач по химии | Коллоидная химия |
Лекции по химии | Учебник по общей химии |
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров" |
Для получения небольших количеств чистого винилкарбазола используют три способа синтеза. Они состоят в том, что сначала получают упомянутый в предыдущем разделе N-этилкарбазол, замещенный при β-углеродном атоме этильной группы. Далее, двойная винильная связь образуется за счет какой-либо из описанных выше реакций. Первый синтез, в результате которого впервые был получен винилкарбазол, провели Клемо и Перкин. Действием β-хлорэтилового эфира п-толуолсульфокислоты (III) на карбазол (IV) в среде ацетона и в присутствии щелочи они получили 9-(β-хлорэтил)-карбазол (V), от которого путем нагревания со щелочью отщепили хлористый водород.
Согласно двум новым способам, винилкарбазол получают из N-(β-оксиэтил)-карбазола, который в свою очередь синтезируют из соответствующего производного гликоля и щелочной соли карбазола. По одному из них путем сплавления карбазола с едким кали получают сначала калийкарбазол (VI), из которого в результате реакции с окисью этилена образуется N-(β-оксиэтил)-карбазол (VII). Дегидратация последнего ведет к образованию N-винилкарбазола. По второму способу исходят из натрийкарбазола (VIII). Полученное из него и этиленхлоргидрина оксипроизводное (VII) при обработке избытком уксусной кислоты при температуре кипения либо при обработке хлористым ацетилом или ацетангидридом превращают в эфир (IX), который подвергают пиролитическому разложению с образованием N-винилкарбазола.
Наконец, описано также непосредственное введение винильной группы в молекулу карбазола путем реакции калийкарбазола с хлористым винилом в растворе диметилциклогексана под давлением.
Хотя оба только что описанные способа синтеза через N-(β-оксиэтил)-карбазол разработаны также и в промышленном масштабе, мы почти уверены, что они не используются для получения винилкарбазола, поскольку непосредственное винилирование является гораздо более эффективным в смысле стоимости исходного сырья, удобства проведения процесса и выходов.
Цена на проектирование вентиляции evtan.ru. |
Обратите внимание: |
Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru
Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии