Способы получения винилкарбазола

Для получения небольших количеств чистого винилкарбазола используют три способа синтеза. Они состоят в том, что сначала получают упомянутый в предыдущем разделе N-этилкарбазол, замещенный при β-углеродном атоме этильной группы. Далее, двойная винильная связь образуется за счет какой-либо из описанных выше реакций. Первый синтез, в результате которого впервые был получен винилкарбазол, провели Клемо и Перкин. Действием β-хлорэтилового эфира п-толуолсульфокислоты (III) на карбазол (IV) в среде ацетона и в присутствии щелочи они получили 9-(β-хлорэтил)-карбазол (V), от которого путем нагревания со щелочью отщепили хлористый водород.

Согласно двум новым способам, винилкарбазол получают из N-(β-оксиэтил)-карбазола, который в свою очередь синтезируют из соответствующего производного гликоля и щелочной соли карбазола. По одному из них путем сплавления карбазола с едким кали получают сначала калийкарбазол (VI), из которого в результате реакции с окисью этилена образуется N-(β-оксиэтил)-карбазол (VII). Дегидратация последнего ведет к образованию N-винилкарбазола. По второму способу исходят из натрийкарбазола (VIII). Полученное из него и этиленхлоргидрина оксипроизводное (VII) при обработке избытком уксусной кислоты при температуре кипения либо при обработке хлористым ацетилом или ацетангидридом превращают в эфир (IX), который подвергают пиролитическому разложению с образованием N-винилкарбазола.

Наконец, описано также непосредственное введение винильной группы в молекулу карбазола путем реакции калийкарбазола с хлористым винилом в растворе диметилциклогексана под давлением.

Хотя оба только что описанные способа синтеза через N-(β-оксиэтил)-карбазол разработаны также и в промышленном масштабе, мы почти уверены, что они не используются для получения винилкарбазола, поскольку непосредственное винилирование является гораздо более эффективным в смысле стоимости исходного сырья, удобства проведения процесса и выходов.

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

Главная страница сайта Zomber.ru	Учебник по аналитической химии
Помощь в решении задач по химии	Коллоидная химия
Лекции по химии	Учебник по общей химии
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров"