| Главная страница сайта Zomber.ru | Учебник по аналитической химии |
| Помощь в решении задач по химии | Коллоидная химия |
| Лекции по химии | Учебник по общей химии |
| Вернуться в содержание книги "Химия мономеров" | |
От остальных соединений с винильной группой при азоте, например от виниламинов и винилпирролидона, винилкарбазол отличается своей устойчивостью к действию кислорода воздуха, которым он в отличие от упомянутых соединений не окисляется. У винилкарбазола мы сталкиваемся с типичным для виниламинов и виниловых эфиров свойством отщеплять молекулу ацетальдегида при действии на них разбавленных минеральных кислот; однако гидролиз в рассматриваемом случае протекает с большей трудностью, нежели при тех же условиях гидролиз виниловых эфиров.
Хотя гидролиз и осуществляется простым нагреванием винилкарбазола с разбавленной соляной кислотой, однако нельзя изолировать выделяющийся при этом ацетальдегид, поскольку он, по-видимому, тотчас же реагирует с образующимся карбазолом, в результате чего получается кристаллический продукт неизвестного строения. Наоборот, если в реакционную смесь перед гидролизом прибавить гидразингидрат, то отщепление происходит полностью и практически количественно образуется гидразон ацетальдегида.
Из реакций присоединения к винилкарбазолу, протекающих по полярному механизму, описано только присоединение ацетата ртути, которое используют для аналитического определения мономера. В среде абсолютного метилового спирта присоединение протекает согласно следующей схеме:
К реакциям присоединения, протекающим по неполярному механизму, относится в первую очередь весьма легко протекающая гидрогенизация, ведущая к образованию N-этилкарбазола.
К винилкарбазолу необычайно легко присоединяются сероводород и меркаптаны. О неполярном механизме этого присоединения свидетельствует строение получаемого продукта, в котором сера связана с более удаленным от азота атомом углерода исходной винильной группы. Реакция, которая происходит при введении сероводорода в разогретый спиртовый раствор мономера, содержащего небольшое количество едкого кали, протекает через стадию образования меркаптана и в конечном счете приводит к ди-β-(карбазолил-9-этил)-сульфиду (I). Аналогично получается соответствующее сернистое производное (II) при реакции с меркаптаном или тиофенолом.
|
Обратите внимание: |
Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru
Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии