Главная страница сайта Zomber.ru Учебник по аналитической химии
Помощь в решении задач по химии Коллоидная химия
Лекции по химии Учебник по общей химии
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров"


Реакции, в которых принимают участие галогены

Реакции, которые рассматриваются в этом разделе, касаются только хлористого винила. В первую очередь сюда относится реакция, которая по смыслу является обратной реакции получения хлористого винила за счет присоединения хлористого водорода к ацетилену. Отщепление молекулы хлористого водорода с образованием ацетилена происходит лишь при действии очень сильных оснований, например натрия в среде жидкого аммиака, а иногда и под влиянием высокой температуры.

При введении хлористого винила в суспензию хлористого алюминия в бензоле при низкой температуре образуются 1,1-дифенилэтан, небольшое количество 9,10-диметил-9,10-дигидроантрацена и главным образом окрашенные в зеленый цвет флюоресцирующие смолы. Превращение, по-видимому, объясняется катионоидными реакциями между хлористым винилом и бензолом, которые аналогичны реакциям алкилирования ароматических углеводородов олефинами. В этом случае сначала образуется α-хлорэтилбензол. На следующей стадии хлорэтилбензол реагирует с второй молекулой бензола, а также в незначительной степени димеризуется, образуя антраценовое производное. В конечном итоге происходит образование смол. Отщепляющийся хлористый водород при каталитическом влиянии хлористого алюминия может превращать исходный хлористый винил в хлористый этилиден, который реагирует далее с одной или с двумя молекулами бензола в соответствии с приведенной ниже схемой. Если реакцию вести при более высокой температуре (60—70°) или если в бензоле растворить немного йода, выход диметилдигидроантрацена повышается.

Реакция хлористого винила с оксисоединениями в присутствии оснований или с готовыми алкоголятами в щелочном растворе при повышенной температуре и под давлением ведет к образованию соответствующих виниловых эфиров. Так, со спиртами реакция идет при температуре 80—100° с высоким выходом эфира (до 90%).

Фенолы реагируют только при более высокой температуре и значительно хуже. Аналогичным образом можно винилировать тиофенолы, карбоновые кислоты и некоторые азотистые основания, например карбазол.

Реакция хлористого винила с фенилмагнийбромидом, которая протекает лишь при каталитическом влиянии хлоридов кобальта или хрома и ведет к образованию стирола, рассмотрена выше.



 

 

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

 

Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии