Неполярное присоединение

Неполярное присоединение водорода, или каталитическая гидрогенизация, которая осуществляется при повышенных температуре (50—200°) и давлении (20—200 атм) превращает хлористый винил в хлористый этил. Реакцию катализируют тонкоразмельченные металлы, особенно платина, палладий и никель.

Присоединение бромистого водорода, которое протекает по радикальному механизму, рассмотрено выше. Таким же способом присоединяются к винилгалогениду соединения, содержащие сульфгидрильную группу, например сероводород, меркаптаны и тиокислоты. Реакция протекает либо под влиянием ультрафиолетовых лучей, либо в присутствии перекиси бензоила. Реакция хлористого винила с сероводородом дает в качестве основного продукта β-хлорэтилмеркаптан наряду с β,β'-дихлордиэтилсульфидом и хлористым этилом. В результате присоединения к фтористому винилу тиоуксусной кислоты получается ацетат β-фторэтилмеркаптана.

Реакции неполярного присоединения пергалогенметанов к хлористому или фтористому винилу протекают либо в газовой фазе при облучении реакционной смеси ультрафиолетовым светом, либо в жидкой фазе, например:

По своему механизму к радикальным реакциям относится субституционное галогенирование хлористого винила. Оно протекает при температуре 400—640° при действии смеси хлористого водорода с кислородом воздуха; при указанной температуре в присутствии окиси меди эта смесь ведет себя так же, как и свободный хлор. В результате образуется смесь хлорированных этиленов. Аналогичен и механизм реакции хлорирования при температуре 800° в присутствии четыреххлористого углерода, приводящий к тем же результатам. Здесь также основным продуктом является тетрахлорэтилен.

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

Главная страница сайта Zomber.ru	Учебник по аналитической химии
Помощь в решении задач по химии	Коллоидная химия
Лекции по химии	Учебник по общей химии
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров"