Производные винилового спирта

Хотя поливиниловый спирт и его ацетали являются хорошо известными полимерами, однако сам виниловый спирт не является мономером в точном смысле этого слова. Это объясняется тем, что последний в свободном состоянии не существует и тотчас же при своем возникновении изомеризуется в ацетальдегид, а его полимер — поливиниловый спирт получается косвенным путем — омылением поливинилацетата.

Наоборот, простые и сложные эфиры винилового спирта являются относительно устойчивыми соединениями. В определенных условиях их можно полимеризовать точно так же, как и другие виниловые соединения, и, следовательно, в отличие от винилового спирта они представляют собой истинные мономеры.

Винилэтиловый эфир был описан впервые в 1878 г. Вислиценусом. Он получил его в результате реакции металлического натрия с диэтилацеталем хлорацетальдегида, исследовал его химические превращения и нашел, что винилэтиловый эфир полимеризуется при действии йода. В последующие годы разработкой синтеза винилэтилового эфира, а также виниловых эфиров других спиртов, занимался ряд химиков, однако эти работы носили более или менее случайный характер. Только после Первой мировой войны, когда с целью применения и производства новых синтетических материалов начали интенсивно изучать полимеризационную способность ненасыщенных соединений, то обратили внимание на виниловые соединения, и в том числе на виниловые эфиры. После того как обнаружили ценные свойства у соответствующих виниловых полимеров, были найдены пути простого и дешевого производства мономеров. К этому времени относится разработка первого технически доступного процесса производства виниловых эфиров из спиртов и хлористого этила, а несколько позже был разработан широко применяемый до сих пор способ прямого винилирования ацетиленом спиртов, фенолов или карбоновых кислот. В первом случае получаются простые и во втором — сложные эфиры винилового спирта.

Известность пластических масс, полученных на основе простых виниловых эфиров или винилацетата*, с той поры неизменно возрастала. Не только поливиниловые эфиры, в том числе и поливинилацетат, но также и смешанные полимеры, полученные из мономерных соединений этого класса, относятся в настоящее время к наиболее обширной группе высокомолекулярных соединений, применяющихся в производстве пластических масс.

* Как известно, впервые винилацетат был получен в 1860 г. Мясниковым. В 1912 г. Клатте выделил винилацетат как побочный продукт реакции ацетилена с уксусной кислотой.

Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии