Реакции окисления

Двойная связь простых виниловых эфиров и винилацетата окисляется точно так же, как и двойные связи других мономеров — производных этилена. Однако продукты определенного строения получаются лишь при действии мягких окислителей.

В растворе в безводном серном эфире винилэтиловый эфир легко окисляется пербензойной кислотой. Окисление сопровождается большим выделением тепла, так что реакционную смесь необходимо охлаждать; при этом образуется окись этоксиэтилена — внутренний ангидрид полуацеталя гликольальдегида. Его строение было установлено как кислым гидролизом, который приводит к образованию гликольальдегида и его полимера, так и превращением окиси этоксиэтилена в димерный ацеталь гликольальдегида спиртовым раствором хлористого водорода.

Гликольальдегид получается также при окислении винилацетата перекисью водорода в присутствии окиси осмия. Первичный продукт окисления, образующийся в результате присоединения по двойной связи двух гидроксильных групп, выделить не удалось, так как он тотчас же разлагается на гликольальдегид и уксусную кислоту.

При окислении перекисью водорода по месту двойной связи простого винилового эфира также сначала присоединяются две гидроксильные группы. К подобному же результату приходят при окислении винил-н-бутилового эфира ацетатом четырехвалентного свинца. Однако в этом случае к каждому из двух связанных двойной связью атомов углерода присоединяется ацетоксильная группа и получается относительно устойчивый смешанный ацеталь ацетоксиацетальдегида (I), который можно выделить.

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

Главная страница сайта Zomber.ru	Учебник по аналитической химии
Помощь в решении задач по химии	Коллоидная химия
Лекции по химии	Учебник по общей химии
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров"