Главная страница сайта Zomber.ru Учебник по аналитической химии
Помощь в решении задач по химии Коллоидная химия
Лекции по химии Учебник по общей химии
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров"


Получение винилметилкетона в лаборатории

Синтетические методы, по которым чистый безводный винилметилкетон получают в лаборатории, представляют собой модификации способа Блеса и Мэра.

Выход, к которому приводит этот один из первых способов синтеза винилметилкетона, особенно на первой его стадии — образования 1-оксибутанона-3, — неудовлетворителен; несколько лучшие результаты дает модификация этого способа. 1-оксибутанон-3 получается в результате альдольной конденсации ацетона с формальдегидом. Процесс сопровождается рядом побочных реакций главным образом за счет альдольной конденсации и дегидратации получающихся продуктов. Из реакционной смеси, кроме целевого продукта — оксикетона (III, 27—28%), были выделены также диацетоналкоголь (V, 4—5%), 2-оксиметилбутен-1-он-3 (VI, 14—15%), диоксанилметилкетон (VII, 3—4%) и диоксанилизобутенилкетон (VIII, 10—11%). Кроме этих продуктов, легко образуются смолообразные высокомолекулярные полимерные продукты енольной формы (IV) оксибутанона. Из последних работ, посвященных исследованию влияния условий реакции на результат альдольной конденсации ацетона с формальдегидом, следует, что оптимальный выход β-оксиэтилметилкетона достигается, когда работают с избытком ацетона (соотношение 4:1) при температуре 40—45° в безводной среде.

К неблагоприятным выходам приводят также описанные ранее способы дегидратации β-оксиэтилметилкетона. При этом большим неудобством является то, что винилметилкетон получается в виде бинарной смеси с водой (т. кип. 75°); последняя отделяется путем обработки смеси уксусным ангидридом, лишь после чего кетон выделяют фракционированной перегонкой.

Оксикетон можно также превратить действием галогеноводорода, а еще лучше, хлористого тионила в соответствующий галогенокетон и из него уже хлористый водород отщеплять диэтиламином при нагревании до кипения.

Лучшим лабораторным синтезом винилметилкетона является синтез его по реакции Манниха. Согласно этому синтезу, ацетон конденсируют с формальдегидом и диэтиламином в водной среде при температуре кипения смеси. При этом образуется 1-диметиламинбутанон-3 (выход 80—90%), безводный гидрохлорид которого (IX), полученный введением сухого хлористого водорода в раствор аминокетона в высококипящем органическом растворителе (даутерм), разлагают нагреванием до 150° с образованием солянокислого диэтиламина и винилметилкетона с количественным выходом*.

* Опыты по получению винилметилкетона описанным методом проходили с неблагоприятными выходами.

Регенерированный солянокислый диэтиламин можно применять для повторного использования. Преимущество этого метода по сравнению с предыдущим заключается в том, что он непосредственно ведет к получению чистого безводного винилметилкетона.



Предлагаем французское нижнее белье оптом от производителей alehan.ru.

 

 

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

 

Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии