Главная страница сайта Zomber.ru Учебник по аналитической химии
Помощь в решении задач по химии Коллоидная химия
Лекции по химии Учебник по общей химии
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров"


Неполярное присоединение по двойной связи

Водород по месту двойной связи акрилонитрила присоединяется гораздо легче, нежели по тройной связи нитрильной группы. Каталитическая гидрогенизация акрилонитрила в газовой фазе при температуре 200° в присутствии фосфорнокислой меди, осажденной на пемзе или в жидкой фазе при каталитическом действии никеля Ренея и при температуре от 20 до 70°, приводит почти без исключения к образованию нитрила пропионовой кислоты.

Дальнейшее восстановление с образованием пропиламина происходит лишь в том случае, если водород находится в избытке и если гидрогенизация двойной связи происходит настолько быстро, что не успевает происходить присоединение образующегося первичного амина к непрореагировавшему еще акрилонитрилу.

Неполярно протекает присоединение молекулы нитрилхлорида по месту двойной связи молекулы акрилонитрила. При этом, кроме α-хлор-β-нитропропионитрила, который является основным продуктом, образуется небольшое количество нитрила α,β-дихлорпропионовой кислоты.

В присутствии двухлористой меди в водно-ацетоновом растворе к акрило- и метакрилонитрилу присоединяются соли диазония, особенно такие, ароматическое ядро которых несет сильнополярный заместитель. На основании того, что эта открытая Меервейном реакция первоначально всегда приводит к образованию соответствующего производного галогеногидрокоричной кислоты (I), например:

ей приписывают неполярный механизм. Ароматический радикал (II) преимущественно присоединяется к β-углеродному атому ненасыщенного соединения вследствие того, что вновь образующийся радикал (III) стабилизирован мезомерией. Радикал (III) стабилизируется двояким способом: либо он присоединяет атом хлора (IV), в результате чего образуется нормальный конечный продукт (I, основная реакция), либо хлор-радикал отщепляет от β-углеродного атома водород с образованием хлористого водорода и ненасыщенного соединения (V).



 

 

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

 

Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии