Реакции, приводящие к образованию цикла. Часть 4

Другое соединение с пятичленным гетероциклическим ядром образуется в результате присоединения диазометана к бутадиену. Как и следует ожидать, в реакции могут принять участие одна или две молекулы диазосоединения с образованием простого или двойного пиразолинового производного. Присоединение протекает исключительно в положение 1,2.

Первичным продуктом реакции изопрена с этиловым эфиром диазоуксусной кислоты также является пиразолиновое производное. При нагревании до 100° от него отщепляется молекула азота и остаток циклизуется в этиловый эфир 2-изопропенилциклопропанкарбоновой кислоты.

В приведенных условиях в циклизации принимает участие только одна двойная связь мономера.

Циклизация полученного эфира со второй молекулой этилдиазоацетата приводит к образованию двойного производного циклопропана. К соответствующему производному циклопропана приходят путем такой же реакции циклизации между диазоэфиром и диметилбутадиеном.

Другой тип пятичленного гетероцикла с двумя гетероатомами, изоксазолин, образуется в результате взаимодействия бензонитрилоксида с бутадиеном или диметилбутадиеном. Точно так же, как и в предыдущем случае, диолефин может реагировать с двумя молекулами нитрилоксида. Диметилбутадиен, как правило, сразу же превращается в двойное производное изоксазолина.

Взаимодействие тетрафторэтилена с бутадиеном ведет к образованию фторированных производных. Если оба соединения нагревать под давлением в атмосфере, не содержащей кислорода, и в присутствии гидрохинона, то наряду с небольшим количеством продукта, который образуется путем реакции одной молекулы диолефина с двумя молекулами тетрафторэтилена, получают в основном 1,1,2,2-тетрафтор-3-винилциклобутан. В противоположность этому присоединение тетрафторэтилена к изопрену или хлоропрену происходит только по одной этиленовой связи. При этом получается соответствующим образом замещенное производное циклобутана.

Обратите внимание:
Вы находитесь на сайте Zomber.ru: мы помогаем решать контрольные по химии, а также консультируем по химии онлайн. Пишите: himiya-help@mail.ru

Главная страница сайта Zomber.ru	Учебник по аналитической химии
Помощь в решении задач по химии	Коллоидная химия
Лекции по химии	Учебник по общей химии
Вернуться в содержание книги "Химия мономеров"