| Главная страница сайта Zomber.ru | Учебник по аналитической химии |
| Помощь в решении задач по химии | Коллоидная химия |
| Лекции по химии | Учебник по общей химии |
| Вернуться в содержание книги "Химия мономеров" | |
Эфиры карбоновых кислот получаются при действии соответствующего алкилгалогенида на соль кислоты. Эта реакция лучше всего протекает в среде такого спирта, от которого происходит галогенопроизводное. Таким способом диаллилфталат получают реакцией аллилбромида с серебряной солью фталевой кислоты. Исходным продуктом может также служить натриевая соль моноаллилфталата.
Другим распространенным методом получения эфиров является прямая этерификация карбоновых кислот соответствующим спиртом, катализированная сильной кислотой.
В данном случае вместо свободной фталевой кислоты используют ее ангидрид. Реакция протекает через стадию образования полуэфира, который возникает в результате алкоголиза ангидрида и является побочным продуктом. Далее кислый эфир этерифицируется следующей молекулой аллилового спирта.
Обычным катализатором этерификации является концентрированная серная кислота. Для этой цели хорошо пригодны также некоторые ароматические сульфокислоты, которые по кислотности почти равны серной кислоте, например, п-толуолсульфокислота. Иногда в реакционную смесь прибавляют еще гидрохинон или порошкообразную медь для предотвращения потерь диаллилфталата за счет полимеризации. Равновесие реакции этерификации смещают в благоприятном направлении, выводя из сферы реакции образующуюся воду. Для этой цели к реакционной смеси прибавляют органическую жидкость, с которой вода образует бинарную смесь, перегоняющуюся при более низкой температуре, нежели исходный спирт и конечный эфир. Так, например, используют ароматические углеводороды или диаллиловый эфир. Этот способ был назван азеотропной этерификацией.
Диаллиловый эфир обладает в этом случае тем преимуществом, что подавляет этерификацию исходного спирта, приводящую к образованию простого эфира, которая протекает в тех же самых условиях и под влиянием тех же кислых катализаторов, что и реакция образования сложного эфира. Однако эта побочная реакция все же имеет место и может снижать выход диаллилфталата на 30%.
|
Обратите внимание: |
Copyright © 2007-2013 Zomber.Ru
Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить контрольную по химии