Главная страница сайта Услуги решения задач по химии
Лекции по химии Учебник - аналитическая химия


аннелирования 1 бензольных колец в определенной основной группе или влияние удлинения полиеновой цепи в молекуле. В случае ароматических углеводородов основной группой молекулы является само бензольное кольцо, в случае бензотропилие-вых углеводородов — семичленное кольцо троиилия и т. д. Поэтому полученный результат можно сформулировать следующим образом: метод Хюккеля качественно правильно и достаточно хорошо количественно описывает изменения положений полос в спектрах поглощения соединепий в процессе их аннелирования. В то же время метод никак не объясняет природы этих полос и причины изменений положений этих полос при переходе от одного класса углеводородов к другому. Сформулированное правило, верное почти во всех случаях, имеет все же несколько исключений, наиболее важное из которых, по-видимому, связано с поведением ароматических производных азулена 2 [6J. Следует подчеркнуть, что величина изменения положений полос очень чувствительна как к топологии аннелирования (т. е. к взаимному расположению аннелированных бензольных колец), так и к характеру основной структурной группы, с которой аннелированы бензольные кольца. Успех метода Хюккеля в описании положений полос в спектрах поглощения нельзя объяснить тем, что этот метод по своей природе всегда предсказывает батохромные изменения 3 при увеличении сопряи«енной системы а в эксперименте по большей части как раз такие и встречались. Во-первых, хорошо известны случаи, когда увеличение сопряженной системы приводит к гипсохромным изменениям 3. Примерами такого рода являются

По Гипсборгу сочленение шестичленных колец в орmo-положении называют апиелированием. Например, антрацен

\/\/

по аннелирован; фенантрен

\/\/\

аннелирован ангулярно (углом).—

Прим. ред.

2 Азулен —сочлененные семичленное и пятичленпое кольца.— Прим. ред.

3 Батохромный сдвиг — сдвиг полосы поглощения в сторону длинных волн, гипсохромный сдвиг — сдвиг в сторону коротких волн.— Прим. ред.



 

Вернуться в меню книги (стр. 101-200)

 

Помогаем решать здачи по химии
Поможем быстро и качественно решить задачи по химии, выполнить контрольную работу или написать реферат. Консультируем по химии онлайн.

 

Copyright © 2007-2012 Zomber.Ru

Использование материалов сайта возможно при условии указания активной ссылки
Решить химию